В жизни Анны Тумановой случилось непоправимое – в результате автомобильной катастрофы она потеряла своего горячо любимого мужа и еще не рожденного ребенка. Анну врачам удалось спасти. Но безжалостной судьбе этого оказалось мало – вторая пострадавшая сторона, а именно бандиты, хотят содрать с беззащитной и убитой горем девушки большие деньги в качестве компенсации за разбитый автомобиль. Но главная героиня все же находит в себе силы противостоять происходящей с ней несправедливости.

Из-за скандала в прямом эфире известный телеведущий праймового ток-шоу покидает столицу и устраивается в подмосковную школу учителем литературы. Неудачная шутка во время выпуска ток-шоу «Поболтаем?» стоила его ведущему Арсению Платонову карьеры. Вчерашняя звезда, он возвращается к маме в небольшой подмосковный городок. Новый директор школы, которую десять лет назад заканчивал Арсений, рад встретить столь уважаемого и популярного человека в местном баре. И настойчиво приглашает Платонова в школу - провести несколько факультативов для старшеклассников на тему «Секреты успеха». В школе Арсений встречает свою бывшую одноклассницу Машу, первую красавицу школы, в которую был безответно влюблен. Сейчас она - скромная учительница начальной школы, одинокая, с двумя детьми... Арсений решает остаться на какое-то время в школе, чтобы наверстать упущенное и завоевать бывшую «королеву красоты» - он уверен, что в его нынешнем статусе телезвезды это будет проще простого…

Аня, добрая трудолюбивая девушка, живет со своей мамой Ириной в поселке Опушкино. Всю жизнь Ирина работает, не покладая рук, чтобы обеспечить дочке счастливое будущее, но семья едва сводит концы с концами. Однажды на городское гуляние из Москвы приезжает сын главы поселковой администрации – избалованный и своенравный Глеб. Все местные красавицы без ума от «мажорного» парня, но он неожиданно заглядывается на Аню, которую раньше не замечал. Но романтические мечты в одночасье уходят на второй план, когда в семью приходит беда. Ирина, обороняясь от приставаний заезжего бандита, нечаянно убивает его…

1958 год. Санька, он же Сан Саныч, бесшабашный сын Героя Советского Союза генерал-лейтенанта Богатырева, не знает, кем хочет стать. Его привлекают скорость и риск, он лучший мотогонщик в своем районе, но не желает подчиняться общепринятым правилам и нормам и категорически нигде не хочет учиться после школы. Отец отправляет его служить в танковые войска, где он быстро становится лучшим водителем танка и случайно попадает на съемки фильма о войне. Здесь его замечает лучший постановщик трюков Мосфильма Олег Фомин. Оценив водительское мастерство Сан Саныча, Фомин приглашает его после службы работать к себе, в бригаду трюкачей.

В свой родной город Приморск из очередного рейса возвращается боцман Чайка - бабник и холостяк, не мыслящий жизни без моря. Но, на его беду, пароходство издаёт приказ о том, что все холостые будут списаны на берег. Начальство ставит Чайке условие: чтобы остаться на флоте, боцман должен за две недели найти себе жену.

Надя, Тоня и Полина дружат с детства. Они давно стали взрослыми, у каждой своя жизнь, своя семья, радости и проблемы. Но их объединяет старая Москва, Бульварное Кольцо, где они выросли и научились любить.

Таня живет в маленьком провинциальном городе со своим дедом. Ее сестра Ольга давно уехала в Москву и практически разорвала связь с родственниками. Таня работает в музее, жениха у нее нет и каких-либо перспектив устроить свою личную жизнь не предвидится. Внезапно дед Тани серьезно заболевает, он просит Таню разыскать и привезти Ольгу. После непростых поисков сестры наконец встречаются. Ольга рада Татьяне, она живет в совершенно необыкновенной, по Таниным меркам, квартире. Все, что связано со столичной жизнью сестры, вызывает у Тани абсолютный восторг. Единственное о чем не очень охотно говорит Ольга – это о своей работе. Но Таня под впечатлением от встречи с сестрой не придает этому особого значения…

Алёна, студентка-отличница и примерная дочь, влюбляется в Макса. Макс её прямая противоположность. Его папа богатый бизнесмен. Макс с детства привык получать всё, что ему хотелось. Он любит выпить, ходить по клубам, в свои двадцать пять лет он ещё ни разу не работал. И, тем не менее, они влюбляются друг в друга. Родители, узнав об этом, не одобряют выбор своих детей и всеми силами ставят преграды влюбленным...

Не так уж редко людям выпадает счастливый шанс. Только одни проходят мимо, не замечая его, а другие пытаются «поймать удачу за хвост». Так и случилось с героями фильма. Только вот как они будут использовать свой счастливый шанс?

Действие фильма разворачивается в двух условных «мирах», разделенных символическими воротами. Мир первый – современность, 21 век, где жизнь бьет ключом. Мир второй – некое «волшебное» пространство сказки со всеми присущими ей атрибутами – роскошными дворцами, удивительными одеждами, гаремами, интригами и волшебниками.

Паша Ушаков работает на хлебозаводе, но его заветная мечта – стать яхтсменом. Он надеется отремонтировать свою яхту, доставшуюся в наследство от отца. Но реализовать свои планы у Паши никак не получается. К тому же его мать Ольга Васильевна ненавидит, все что связано с морем, ведь оно отняло у нее мужа. Неожиданно Паша получает возможность участвовать в парусной регате. У него нет денег на взнос, поэтому он заключает сделку: в случае выигрыша его ждет денежный приз, а проигрыш грозит всего лишь потерей старой яхты. Паша не знает, что много лет назад в киле отцовской яхты было спрятано золото….