В результате загадочных обстоятельств семнадцатилетняя Ольга из 2005 года оказывается в 2024-м в теле самой себя, но уже тридцатишестилетней матери-одиночки. Не имея опыта взрослой жизни, Ольга ведет себя, как легкомысленная девчонка из нулевых, и мечтает вернуться к беззаботной юности. Но волею судьбы она вынуждена взять на себя ответственность за сына-старшеклассника и выполнять роль директора школы, к чему оказывается совершенно не готова.

Федор — несостоявшийся актер, он пытается помочь своему младшему брату Никите снова научиться ходить. В костюме Деда Мороза Федор выезжает на заказы, надеясь собрать за праздники деньги на операцию. Он — самый грустный Дед Мороз на свете, потому что, ко всем прочим неприятностям, как раз перед Новым Годом его бросила любимая девушка. И вот, 31 декабря он звонит в очередную дверь очередной квартиры, чтобы подарить подарки от родителей очередной паре детишек. И тут начинается самое настоящее новогоднее волшебство.

В конце 70-х популярность экранного ансамбля «Васильки» стремительно растёт. Студентка журфака Лена знакомится с группой и влюбляется в лидера Юрия Василькова. Но внезапно «Васильки» исчезают со сцены. Спустя сорок пять лет дочки Лены и внук Рома отправляются в путешествие на поиски пропавших музыкантов, чтобы собрать «Васильки» на телеконцерте 31 декабря и таким образом исполнить единственное условие в завещании Лены.

Вор-рецидивист по кличке Артист выходит из тюрьмы после третьего срока. Он решает завязать с криминальным прошлым, но для этого ему нужно добраться до награбленного, которое он спрятал в тайнике в своем доме. К этому времени там живут невестка и внуки Артиста и, чтобы забрать свои воровские трофеи, ему приходится вспомнить театральное прошлое и устроиться няней к собственным внукам.

В центре сюжета «Иванько» — дружеские отношения трех женщин: скромной учительницы английского и психолога Вали, преподавательницы танцев и разбитной тамады Насти и учительницы биологии Ярославы. Героиням чуть за 30, и каждой из них кажется, что проблемы подруги куда серьезнее, чем ее собственные. С одной стороны, желание во что бы то ни стало помочь и научить всех жизни выглядит комично, с другой — это вмешательство помогает понять, что на самом деле они несчастны, и с этим пора разобраться. Но этот путь оказывается не так уж и прост. В погоне за счастьем подруги постоянно спотыкаются, наступают на одни и те же грабли, усугубляя и без того навалившиеся проблемы с личной жизнью, работой, родителями.