50-летний Андерс Хилл, вышедший на пенсию экономист, давно погряз в «земле устойчивых привычек» — небольшом городке в Коннектикуте. В попытке вырваться из рутины он уходит от жены, покупает квартиру и ждёт, когда свобода сделает из него нового человека. Вместо этого, выйдя из зоны комфорта, Андерс отправляется на встречу с прошлым.

Они живут в сердце музыкального мира, в Нью-Йорке. Дэн - легенда шоу-бизнеса и бывший глава музыкального лейбла. Грета – музыкант и бывшая девушка рок-звезды. Но люди бывшими и оказываются для того, чтобы начать все сначала. Случайная встреча с Гретой дает Дэну новый шанс. Они решают вместе записать альбом. У них нет ни денег, ни профессиональных музыкантов, но все это не важно, потому что Грета и Дэн готовы к самым неожиданным поворотам и в музыке, и в любви. Их студией становится весь Нью-Йорк.

Балтимор, канун Рождества. Прямо на пороге дома родителей своей девушки Клифф, бывший стендапер и алкоголик в завязке, спотыкается и выбивает себе зуб. Он находит единственного работающего в это время стоматолога — уже немолодую разведённую женщину Диди. Получив медпомощь, Клифф выходит на улицу и видит, что его машину увёз эвакуатор, тогда Диди предлагает его подвезти. Так начинается путешествие по городу двух людей, которые, несмотря на разницу в возрасте и характерах, находят друг в друге понимание и поддержку.