Даг Лейбовиц — драматург-неудачник, преподающий театральное искусство в школе. Когда его бывшая начинает встречаться с его заклятым врагом — директором школы, — Даг решает сорвать директору получение престижной премии.

Балтимор, канун Рождества. Прямо на пороге дома родителей своей девушки Клифф, бывший стендапер и алкоголик в завязке, спотыкается и выбивает себе зуб. Он находит единственного работающего в это время стоматолога — уже немолодую разведённую женщину Диди. Получив медпомощь, Клифф выходит на улицу и видит, что его машину увёз эвакуатор, тогда Диди предлагает его подвезти. Так начинается путешествие по городу двух людей, которые, несмотря на разницу в возрасте и характерах, находят друг в друге понимание и поддержку.