Алан Шор и Дэнни Крэйн возглавляют бостонскую компанию дорогостоящих юристов по гражданским делам. Компания быстро набирает обороты, выигрывая случаи, которые никто не взял бы, при этом часто используя далеко не самые честные методы работы...

Предприниматель Джей Притчетт уже полгода живёт в браке с Глорией, сногсшибательной колумбийкой из деревни, которая занимает первое место в стране по количеству убийств. Мужчина изо всех сил старается не отставать от молодой жены и её 11-летнего сына Мэнни. В семье Клэр Данфи, дочери Джея, тоже не всё гладко. Она любит своего мужа Фила, однако, по её мнению, он недостаточно строго относится к воспитанию их троих детей. Тем временем сын Джея, Митчелл, возвращается в США из Вьетнама после удочерения маленькой девочки Лили.

Житель Салема Хьюби Дюбуа — добродушный простак и большой фанат Хэллоуина, а так же — вечный объект насмешек для взрослых и детей. Каждый год при наступлении своего любимого праздника Хьюби со всей присущей ему гражданской ответственностью следит за порядком в городке, а полицейские уже не знают, как отделаться от постоянных докладов этого сознательного гражданина. Но в этот раз в Салеме происходят настоящие исчезновения людей, и Хьюби оказывается единственным свидетелем.

Гилмор с детства обожал хоккей, но, кроме пушечного удара, способностей у него к этой игре «настоящих мужчин» не было. Случай дал Гилмору в руки клюшку для гольфа, и удар его был самым мощным за всю историю этого вида спорта, который парень так презирал. Но на одном презрении далеко не уедешь, а призовые в гольфе немаленькие.

У друзей Ника, Курта и Дэйла одна общая проблема — кошмарные начальники, которых парни хотят стереть в порошок. Уволиться с работы — для каждого из них не вариант. Однажды, выпив, троица решает воспользоваться услугами киллера, чтобы в буквальном смысле избавиться от осточертевших работодателей.

После неожиданного развода домохозяйка Диана решает перезапустить собственную жизнь и отправляется в колледж. Она попадает на один поток с родной дочерью, которая совсем не рада подобному повороту событий. Но Диану уже не остановить. С распростёртыми объятиями она принимает безумную студенческую жизнь.

Чтобы исполнить мечту своей дочери и оплатить её обучение в балетной школе, Хэппи Гилмор решает вернуться в большой гольф. Вскоре Хэппи вновь придется встретиться на поле с Шутером Макгэвином, его главным соперником.