Игорь Ильинский читает рассказы Антона Павловича Чехова «Смерть чиновника», «Пересолил», «Оратор», «Ночь перед судом», «Дочь Альбиона», «Сапоги», «Хамелеон», перевоплощаясь «по ходу дела» в самых разнообразных персонажей. И это неудивительно, ибо все роли в этом фильме исполняет он сам.

Герои символизируют прошлое, настоящее и будущее. Так, Раневская и Гаев поглощены воспоминаниями о давно прошедших временах; Лопахин занят сиюминутными делами, стремясь извлечь пользу из всего, что имеет в настоящий момент; а Петя с Аней смотрят далеко вперёд, невзирая на события, происходящие сегодня. Внутренняя драма каждого оказывается важнее внешних событий.