В ближайшем будущем одиноких людей арестовывают и отправляют в специальный отель. Там они обязаны найти себе пару за 45 дней. Если им это не удается, то их превращают в животных и отпускают в лес.

В жизни повзрослевшего Кристофера Робина царит повседневная рутина. Однажды он встречает друга детства - медвежонка Винни. Вместе им предстоит вернуться в Стоакровый лес, чтобы не только отыскать потерявшихся друзей, но и вновь обрести счастье.

XVIII век. Где-то бушует восстание якобитов, а семейство Сэведжей тихо живёт в приходящем в упадок поместье. Леди Сэведж вышла за простолюдина и картёжника Чонси по большой любви, а он уже промотал почти всё её наследство. Внезапно супруги получают письмо от герцога и герцогини Девонширских — те собираются почтить Сэведжей своим присутствием в поездке по Йоркширу, так как обычно принимавший их лорд слёг с оспой. Видя в этом шанс улучшить своё социальное положение, чета принимается за подготовку к важному ужину: на деньги от продажи последних драгоценностей нанимаются циркачи, приводится в порядок особняк и покупаются дорогие наряды.