Фильм «Южный календарь» состоит из трех новелл, действия которых происходят на российском юге, на берегу Черного моря. Каждая новелла — это история человека, не вписавшегося в современную российскую действительность. Первая история называется «Ничего» и рассказывает о директоре археологического музея. Музей нуждается в капитальном ремонте. Герой новеллы безуспешно пытается найти деньги на ремонт, но его музей никому не нужен — ни государству, ни представителям элиты общества. Зато уникальными экспонатами музея интересуются частные коллекционеры. Когда музей рушится от ветхости, директор начинает продавать принадлежащие государству экспонаты и на вырученные деньги отправляет лечиться больную дочку сотрудницы музея. Также в новелле говорится о разобщенности людей в современном мире, невозможности общаться, об одиночестве. Вторая новелла — «Чайка» — рассказывает о сельской девушке, работающей посудомойкой в курортном пансионате. Она очарована блеском гламура, миром кино и шоу-бизнеса. Она потеряла реальные ориентиры в жизни, запуталась и не может найти выход. Третья история — «Инжир» — рассказывает о морском офицере, уволенном из Черноморского флота по программе сокращения вооруженных сил. Он, так же как и остальные герои, потерял смысл своего существования и уезжает на поезде в поисках нового. Но окружающий мир говорит ему, что смысла нет, кругом ужас и пустота. Но все же, хоть у героев этих историй и нет выхода, финал третьей новеллы, который является одновременно и финалом фильма, дает надежду. Больная девочка, дочка сотрудницы музея, едет в Москву на операцию в одном поезде с офицером.

Жизнь Толика не удалась, спортивная карьера не состоялась, жена ушла к другому. Неуспешный, нелюбимый, безнадежный он потерял веру в себя. Все меняет случайная встреча со странной незнакомкой Анной Ильиничной, которая предлагает ему принять участие в необычном марафоне в далекой Америке...

Спустя 12 лет в свой родной приморский город возвращается бывший спецназовец Макар Воронов. В городе его никто не ждет. Родные Макара давно умерли. Единственная любовь, Анна, вышла замуж за бывшего друга и соперника Макара Дмитрия Романова. Макар хочет начать жизнь с чистого листа, но это оказывается не так просто. Город опутан криминальными сетями семьи Романовых – Дмитрия и его отца, «хозяев» города. Бандиты Романовых творят, что хотят. На полицию у людей надежды нет. Страх и неверие в возможность что-либо изменить поселились в сердцах горожан. Макар - единственный, кто не готов подчиниться установленным в городе порядкам. Он бросает вызов этой порочной системе и постепенно становится в городе популярным человеком, готовым прийти на помощь в трудную минуту. Все это очень не нравится Дмитрию Романову. Он хочет уничтожить Макара, особенно, когда между Макаром и Анной вспыхивают старые чувства. Но внезапное исчезновение Макара может вызвать волнения в городе, которые пагубно скажутся на бизнесе Романовых, превративших город и порт в перевалочную базу для контрабанды и наркотиков. И тогда Дмитрий придумывает, как убрать Макара. Надо заставить его принять участие в подпольных боях без правил, выбрав противника, победить которого у Макара не будет ни единого шанса.

Молодая казачка Марина работает главным технологом на местной шоколадной фабрике и ждет весточки от мужа, который после свадьбы уехал на заработки в Москву. Вместе с Мариной на фабрике работают ее лучшая подруга Алена - одинокая и эксцентричная девушка, мечтающая встретить настоящего мужчину и выйти замуж, а также скромный молчаливый механик Андрей. Он давно и безнадежно влюблен в Марину, но их отношения так и не сложились. Однажды Марина узнает, что ее муж погиб. Печальную новость о своей второй половине получает и Андрей – его жена, работавшая нянечкой в Краснодаре, теперь ждет ребенка от другого мужчины. Казалось бы, у него наконец-то появится шанс завоевать сердце Марины, но судьба распорядилась иначе. К удивлению Андрея и всех односельчан, в свою родную станицу Марина торжественно въезжает на роскошном розовом лимузине в компании обаятельного водителя Владимира.

Брат и сестра Белянкины с детства недолюбливали друг друга. Они росли в неполной семье, вечно и во всем соревновались и вечно были всем недовольны. Сейчас Славе 31 год, он образованный и неглупый, однако, не найдя своего места под солнцем, живет одним днём. Марина, старшая сестра, страдает комплексом «ранней звезды». В 20 лет она была ведущей на одном из первых музыкальных каналов, ее узнавала вся страна. Сейчас ей 36, на телевидении лет 15 она уже никому не нужна. Марина работает где придется, продолжая мечтать о голубом экране. Вдруг Белянкины получают известие о трагической гибели отца, который бросил их много лет назад. Так как с ним в аварии погибла и его новая жена, а завещания не было, Слава и Марина оказываются единственными наследниками и получают под своё управление небольшую гостиницу в приморском городе Анапе. Первое желание брата и сестры — продать бизнес и разделить деньги — тут же разбивается вдребезги, так как выясняется, что есть и третий наследник. У их отца остался ещё один сын от нового брака, 15-летний Макс. Мало того что Слава и Марина должны управлять гостиницей до того момента, пока Максу не исполнится 18 лет, они ещё и должны стать опекунами мальчика. И каким-то загадочным образом три звезды этой гостиницы объединяют судьбы троих членов одной, давно разрушенной семьи.

Юные Надя Потапова и Алексей Зотов живут в небольшом городке на берегу моря и беззаветно любят друг друга. Но отец Надежды, директор рыбхоза, против их отношений - он прочит единственной и горячо обожаемой дочери более состоятельного жениха. Он считает, что простой рыбак не может дать его дочери то, что она заслуживает. В отличие от Вербицкого, видного руководителя и компаньона Потапова, который как раз намекает, что не прочь породниться. Рассудив так, отец хитростью выдает дочь за нелюбимого, а Алексей уходит в море на поиски счастья.