Вначале все события происходят в Москве, где главный герой Дима после серии неудач случайно оказывается в казино. И тут ему начинает везти. Сначала он выигрывает миллион и шикарный автомобиль, а затем неожиданно Диму приглашает его давний друг из Питера встречать Новый год. На новой машине главный герой фильма мчится в сторону северной столицы, но на середине пути, около Валдая его машину останавливает бдительный гаишник Павел. Дима, пытаясь растопить сердце стража порядка, рассказывает Павлу трогательную историю о своей возлюбленной, которая живет в маленьком городе Валдае. Однако, названный наобум адрес, оказывается адресом, где живет сам Павел. Потрясенный гаишник устраивает очную ставку так называемым «любовникам».

Фильм-размышление о судьбе и личности Александра Вертинского и эпохе Серебряного века, воплощением которой он являлся. В центре сюжета фильма - рассказ о неординарной судьбе артиста, в основу сценария легли воспоминания и малоизвестные письма самого Вертинского.

Академик медицины Каштанов, привыкший быть под каблуком у своей волевой жены, вдруг решает совершить «лауреатский поступок»: он тайком удирает в деревню Тихие омуты, где живет его друг детства. По разным причинам светило разыскивают, кроме членов семьи, следователь и тележурналистка – молодая, красивая и свободная. Именно она, разумеется, первой «вышла» на академика – но закончилось это расследование неожиданно, причем не только для нее…

О чем говорят мужчины? Конечно, о женщинах. Нет, еще о работе, о деньгах, о машинах, о футболе,… но в основном, все-таки, о женщинах. А уж если у них впереди два дня, которые они, вырвавшись из офисов и семей, уехав от всех забот и обязательств, проведут в дороге – два дня, насыщенные событиями и приключениями – то можете быть уверены, что за это время они успеют обсудить немало тем… И еще. Из этих разговоров – это мы точно знаем – многие женщины узнают о себе очень много нового...