Старшеклассника Тайлера из обеспеченной афроамериканской семьи, живущей на юге Флориды, в жизни волнуют только две вещи: спорт и его девушка Алексис. Парень ходит в перспективных борцах и большую часть времени посвящает тренировкам. Но вскоре мир Тайлера начинает рушиться — врач настаивает на срочной операции плеча, после которой о спорте придётся надолго забыть, а Алексис выясняет, что беременна.

Калифорния, середина 90-х. Компакт-диски ещё не вытеснили аудиокассеты, скейтбордисты ещё не засветились на MTV, а малыша Стиви всё ещё держат за ребёнка и мама, и старший брат. Все меняется, когда Стиви принимают во взрослую тусовку скейтеров-отщепенцев, и чтобы доказать свою крутость, он совершает одно смешное безумие за другим. Мальчуган сам не замечает, как в череде прогулок, хип-хоп посиделок и вечеринок развлечения перестают быть невинными.