Наташа по прозвищу Джамайка живет в крайней бедности, всю жизнь называет мамой чужую женщину и ничего не знает о своем настоящем происхождении. Чтобы как-то сводить концы с концами, девушка поет на улицах. В 17 лет по ложному обвинению ее арестовывают. Во время расследования дела Джамайка влюбляется в следователя. Тот не может ответить взаимностью, ведь у него есть молодая жена и ребенок. Он отказывается вести дело Джамайки. Лишившись шанса на объективное расследование, Наташа попадает в тюрьму.

Эта история началась в конце 80-х годов, в непростое перестроечное время, когда страну захлестнула волна перемен. Трое неразлучных друзей Петя, Толя и Илья влюблены в красавицу Елену, подающую надежды спортсменку.

Каждый из героев готов побороться за сердце любимой девушки, но изменения, происходящие в стране, вносят коррективы в их планы. Петр уезжает заграницу, поскольку считает, что только за «бугром» наконец оценят его талант писателя. Толя озабочен собственной карьерой хирурга. И лишь Илья оказывается рядом с Леной, когда она остается совсем одна, с умирающим ребенком на руках. Илья хочет помочь сыну любимой женщины и решает... продать свою почку. Тогда ему казалось, что это единственный выход.

Возвращаясь к этой истории через двадцать лет, мы увидим, как сложилась жизнь у этих героев, кому улыбнулась судьба, а кто так и не поймал удачу...