Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца – ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать – каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.

История о том, как два совершенно порочных человека влюбляются и пытаются совершить невозможное – построить отношения.