Главные персонажи сериала - работающий в престижном журнале парень по имени Майло и трое его друзей - Нил, Гиббс и Тайлер. После того, как Майло бросила девушка, они помогают ему справиться с депрессией и обрести уверенность в себе; правда, у самих друзей в личной жизни при этом тоже не все гладко.

Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца – ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать – каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.

Начинающий писатель решает выпустить свою первую книгу «Воспоминания международного убийцы» в виде реальных историй. Его произведение быстро становится популярным и раскупается с невероятной скоростью. Однако книга заинтересовывает не только простых читателей, но и обращает на себя внимание ЦРУ, мелких преступников и влиятельных бандитов, заставляя бедного робкого писателя оказаться на месте своего персонажа.