Джонатан — неудавшийся писатель и пьяница. После болезненного разрыва с девушкой он решает подражать своим любимым персонажам из романов Чендлера и Хэммета. Теперь парень притворяется частным детективом и берётся за разные дела, раскрывая одни и ещё больше запутывая другие.

Люси, лучшая сотрудница нью-йоркского брачного агентства, мастерски составляет пары, но сама ни с кем не встречается в уверенности, что выйдет замуж только за очень богатого. Однажды на свадьбе клиентов Люси знакомится с братом жениха, мужчиной во всех отношениях приятным и к тому же миллионером, и в этот самый момент в её жизнь возвращается бывший парень — актёр-неудачник, которого она бросила из-за проблем с деньгами.