Поппи, писательница из Нью-Йорка, и её давний друг Алекс девять лет подряд проводили каникулы вместе, пока однажды они не поссорились. Через два года после ссоры Поппи хочет воссоединиться с Алексом, и для этого она отправляется в Барселону. Встретившись вновь, друзья заново переживают совместные приключения, вспоминают старые обиды и задумываются, стоит ли им быть парой.

После одного страстного вечера Коннор никак не может смириться с тем, что они с Оливией просто друзья. Чтобы вызвать ее ревность и пробудить ответные чувства, он начинает ухаживать за Дженни. Романтическая фантазия на троих неожиданно для всех заканчивается двумя беременностями. Теперь Коннору надо действовать в два раза активнее, не терять чувство юмора и разрешить ситуацию так, чтобы все остались довольны.