В 1943 году Пеппино ди Капри, обладая абсолютным слухом, в возрасте всего четырех лет, чтобы помочь семье, играл для американских солдат, размещенных на Капри. Он покинул Капри и, благодаря своему чутью на новаторство и поиску новых звучаний, выиграл конкурс программы «Primo Applauso» телеканала «Rai». Удача улыбнулась ему, и 50-е годы стали для него началом большой карьеры под сценическим именем Пеппино ди Капри.