Рэй когда-то был звездой бейсбола, но все это уже далеко позади. Сейчас он работает тренером баскетбольной школьной команды, от него ушла жена, он живет в простом домике со своими двумя детьми, и денег не хватает ни на что. После того как его дом сгорает, а дети переезжают к маме, он понимает, что надо в жизни что-то менять, так как жить на такие гроши больше просто невозможно. Единственное, что его отличает от остальных, так это его большое мужское достоинство, теперь он решает стать мужским эскортом, так как кроме этого он ничего не умеет.

Писатель-неудачник, потихоньку спивающийся школьный учитель литературы Майлз Рэймонд берет своего лучшего друга, вышедшего в тираж актера Джека, в поездку по винодельням Калифорнии. Джеку нужно расслабиться перед свадьбой, запланированной через неделю. Два приятеля не догадываются, что ждет их впереди и насколько эта неделя изменит их жизнь.

Стивен Расселл — образцовый отец семейства — в результате дерзкой аферы оказывается в техасской тюрьме. Там он без памяти влюбляется в другого заключенного, Филлипа Морриса.