«Рандеву в Чикаго» - это короткий комедийный художественный фильм, состоящий из трех новелл, каждая из которых соответствует начальной, средней и конечной стадиям отношений.

Шон работает охранником в школе на окраине Лос-Анджелеса. Мужчина ожидает рождения первого ребёнка со своей супругой Андреа. Однако он кажется озабоченным, отчасти из-за беспокойства, что плохо обеспечивает семью. Тем не менее Андреа довольна своей работой и уверяет его, что у них всё будет хорошо. Однажды ночью Шон видит в небе свет, движущийся с невероятной скоростью. Когда он видит его снова через несколько дней, Шон оказывается похищенным: он связан непонятными сетями и становится участником экспериментов в компании своего умершего отца. Когда Шон приходит в себя, он находится в больнице, и Андреа сообщает ему, что он упал с крыши.