Чарли Сан-Клауд живет в тихом городке. Он преуспевает в спорте и готовится к учебе в престижном университете. Но случается трагедия – в аварии погибает его младший брат Сэм – и жизнь Чарли меняется. Он винит себя в случившемся. Прошлое не дает ему покоя. Спустя 5 лет после трагедии в город возвращается бывшая одноклассница Чарли – Тесс. Она готовится в одиночку совершить кругосветное путешествие и каждый день выходит в море. Чарли влюбляется в Тесс, он полон сомнений. Что важнее – прошлое, брат, которым он так дорожит, или новое чувство, способное излечить его душу?

Оливия, мать-одиночка, воспитывающая двоих детей, тяжело переживает разрыв с бывшим мужем, который бросил семью прямо накануне Рождества. Несколько лет спустя она знакомится с военным Скоттом, но история повторяется едва ли не по тому же сценарию. Узнав истинную причину его поступка, Оливия твердо решает устроить праздник всем детям, чьи отцы на Рождество не могут приехать домой.