Шестнадцатилетний Майлз Холтер интересуется предсмертными высказываниями известных людей. Следуя последним словам Франсуа Рабле, он оставляет свою скучную жизнь с родителями и отправляется учиться в новую школу Калвер Крик в поисках «Великого „Возможно“». Здесь он находит первых друзей и влюбляется в девочку по имени Аляска Янг, которая переворачивает его жизнь, а потом исчезает из неё. Ужасная трагедия заставляет Майлза серьезно задуматься над вопросами жизни и смерти.

Комедийная история взросления Джимми, тихого полного школьника, который подвергается нападкам со стороны местного школьного хулигана Майлза и его дружков. Когда по дороге домой с учёбы после очередной стычки ему выпадает шанс познакомиться с бывшим профессиональным боксёром «Крутым» Джэксоном и тренером Мэнни, Джимми решает постоять за себя.