США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования - работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора - мастера манипуляций и интриг - Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет...

После внезапного развода и потери работы крупный финансист Эндрю Купер начинает грабить богатых соседей, чтобы удержаться на плаву. Кражи у людей из того же социального слоя странным образом ободряют его.